圣何塞和芝加哥之间的比赛历史丰富，两队曾在多个赛季中交手。首次交锋发生在1998年10月24日，在芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以3-0获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-5-1阵型。圣何塞方面，核心球员包括罗伯特·卡洛斯和托尼·迪亚兹，而芝加哥则由约翰·霍兰德和马克·布朗领导。

第二次交锋是在2000年11月26日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，圣何塞以2-1取胜。在这场比赛中，圣何塞采用的是4-3-3阵型，而芝加哥则使用了4-5-1阵型。圣何塞的进球由阿方索·戴维斯和乔纳森·马丁内斯攻入，芝加哥则由克里斯·萨维奇扳回一城。

2002年10月27日，在芝加哥的瑞格利球场进行的第三场比赛中，双方战成1-1平。这场比赛中，圣何塞采取了4-4-2阵型，芝加哥则使用了4-4-2阵型。圣何塞的进球由迈克尔·贝拉攻入，芝加哥则由安德鲁·莫雷诺扳平比分。

第四次交锋发生在2004年11月21日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，圣何塞以2-0获胜。在这场比赛中，圣何塞采用了4-4-2阵型，而芝加哥则使用了4-4-2阵型。圣何塞的进球分别由托马斯·赫韦德斯和阿方索·戴维斯攻入。

第五次交锋是在2006年10月28日，地点为芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以3-1获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-4-2阵型。芝加哥的进球由克里斯·萨维奇、马克·布朗和约翰·霍兰德攻入，圣何塞则由阿方索·戴维斯扳回一城。

第六次交锋发生在2008年11月23日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，双方战成2-2平。这场比赛中，圣何塞采取了4-3-3阵型，而芝加哥则使用了4-4-2阵型。双方各进两球，圣何塞的进球由阿方索·戴维斯和乔纳森·马丁内斯攻入，芝加哥则由克里斯·萨维奇和马克·布朗攻入。

第七次交锋是在2010年10月29日，地点为芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以2-1获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-4-2阵型。芝加哥的进球由克里斯·萨维奇和约翰·霍兰德攻入，圣何塞则由阿方索·戴维斯扳回一城。

第八次交锋发生在2012年11月25日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，双方战成1-1平。这场比赛中，圣何塞采取了4-4-2阵型，而芝加哥则使用了4-4-2阵型。双方各进一球，圣何塞的进球由阿方索·戴维斯攻入，芝加哥则由克里斯·萨维奇扳平比分。

第九次交锋是在2014年10月26日，地点为芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以2-0获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-4-2阵型。芝加哥的进球由克里斯·萨维奇和马克·布朗攻入。

第十次交锋发生在2016年11月27日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，双方战成1-1平。这场比赛中，圣何塞采取了4-4-2阵型，而芝加哥则使用了4-4-2阵型。双方各进一球，圣何塞的进球由阿方索·戴维斯攻入，芝加哥则由克里斯·萨维奇扳平比分。

第十一次交锋是在2018年10月28日，地点为芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以2-1获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-4-2阵型。芝加哥的进球由克里斯·萨维奇和约翰·霍兰德攻入，圣何塞则由阿方索·戴维斯扳回一城。

第十二次交锋发生在2020年11月25日，地点为圣何塞的库珀蒂诺球场，双方战成1-1平。这场比赛中，圣何塞采取了4-4-2阵型，而芝加哥则使用了4-4-2阵型。双方各进一球，圣何塞的进球由阿方索·戴维斯攻入，芝加哥则由克里斯·萨维奇扳平比分。

第十三次交锋是在2022年10月27日，地点为芝加哥的瑞格利球场，芝加哥以2-0获胜。在这场比赛中，芝加哥采用了4-4-2阵型，而圣何塞则使用了4-4-2阵型。芝加哥的进球由克里斯·萨维奇和约翰·霍兰德攻入。